I- Extraction

 

Matériel nécessaire :

 

• Carbonate de calcium

• Papier PH pour mesurer le PH

• Matériel nécessaire à une filtration sous vide (büchner)

• Dichlorométhane (100mL)

• Ampoule à décanter

• Sulfate de magnésium anhydre

• Béchers de 250 mL, fioles, éprouvettes

• Balance

• Une hotte

 

Protocole et réalisation :

 

                 A) un pH neutre

 

  La caféine est soluble dans l'eau et dans les solvants organiques. Elle n’est pas ionisée dans une solution aqueuse normale.

  La caféine fait partie du couple acide-base :

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

  La caféine possède des fonctions basiques susceptibles de capter un proton selon l’équation suivante :

(différents sites de protonation sont possibles, en l’occurrence la plupart des azotes grâce à leur doublet non liant)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

  Comme nous avons pu le constater suite à l'expérience visant à déterminer le pH de la boisson qui est notre objet d'étude, le Coca Cola est une boisson acide. La caféine s'y trouve donc sous sa forme protonée (c'est-à-dire, sa forme acide). Or, sous cette forme, la caféine est une espèce chargée (c’est un ion) : elle est donc beaucoup plus soluble dans l’eau que sous forme non protonée.

 

  Rendre le milieu basiquecomme on le fait avec du Na2CO3 (carbonate de sodium autrement appelée soude) permet de diminuer la solubilité de la caféine (alors devenue non-protonée) dans l’eau et donc favoriser son extraction ultérieurement. C’est ce qu’on appelle une réaction acide-base (avec de la soude). En versant cette soude, on observe une effervescence due à la formation de dioxyde de carbone.

 

  Afin d'obtenir une solution au pH neutre (voir basique), nous avons décidé d'ajouter du carbonate de calcium. En effet, le pH d'une solution saturée de carbonate de calcium CaCO3 dans l’eau pure vaut 10. Le carbonate de calcium nous permettra donc « d'équilibrer » le pH. Pour 250ml de Coca Cola, il nous faut en incorporer 7,5g.

  Nous vérifions ensuite le pH obtenu à l'aide de papier pH afin de s'assurer de sa neutralité (voir de sa basicité).

 

 

 

 

 

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                 B) filtration intermédiaire

 

  Nous filtrons sous vide pour éliminer le surplus de carbonate de sodium.

 

Matériel nécessaire:

• Erlenmeyer à vide

• Trompe à eau

• Joint conique étanche

• Entonnoir de Büchner

• Papier filtre

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Schéma de la filtration sous vide

 

 

  Nous avons mouillé le joint et exercé une légère pression de la main sur l'entonnoir pour facilité l'étanchéité. Puis nous avons versé notre mélange à filtrer et avons ouvert doucement le robinnet de la trompe à eau. Celle-ci, par son appel d'air, crée une dépression dans l'erlenmeyer et le mélange est ainsi rapidement absorbé à travers le papier filtre.

 

 

 

 

 

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                 C) décantation

 

  Nous versons notre solution dans une ampoule à décanter, et y ajoutons notre solvant extracteur. Nous avons opté pour le dichlorométhane, non miscible avec l'eau, avec lequel la caféine est soluble. Sa densité est d'environ 1.322, alors que celle du Coca Cola est d'environ 1. Ainsi, la phase organique contenant notre solvant extracteur et la caféine sera en phase inférieure. De plus, le dichlorométhane présente l'avantage d'avoir une température d'ébulition assez basse (environ 39,6°C), ce qui facilitera son évaporation.

  Nous ajoutons donc 50mL de dichlorométhane en se plaçant sous une hotte aspirante.

 

  Après agitation et dégazage régulier, nous laissons l'ampoule décanter afin d'obtenir deux phases : la phase acqueuse contenant le Coca Cola, et la phase organique contenant le dichlorométhane et la caféine. Nous récupérons donc la phase inférieure dans un erlenmeyer.

? → Ensuite, nous ajoutons à nouveau 50mL (ou 25mL ?) de dichlorométhane dans la phase supérieure et recommençons les procédés qui suivent l'ajout. En effet, il nous aura fallut répéter deux fois le processus afin d'extraire le maximum de caféine.

 

  Nous récupérons la phase organique dans un bécher.

 

 

 

 

 

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                 D) séchage

 

  Après avoir extrait la caféine du Coca, il nous faut maintenant la séparer du dichlorométhane.

  Afin d'éliminer les traces d'eau restantes dans la phase organique obtenue après une extraction liquide/liquide, nous séchons la phase organique en y ajoutant du sulfate de magnésium anhydre. On pourrait penser que l’eau n’est pas miscible à un solvant organique. Pourtant, c’est faux… En effet, il existe des solvants organiques qui peuvent se charger en eau. Le sulfate de magnésium anhydre réagit avec l’eau éventuellement encore présente dans la phase organique. C'est un solide ionique et son ajout à la phase organique contenant éventuellement des traces d'eau entraîne l'hydratation de ce sel et la disparition progressive des molécules d'eau : il déshydrate la phase organique. On prélève donc une pointe de spatule de sulfate de magnésium anhydre que l'on introduit dans la phase organique. Il se forme alors un sel hydraté. On ajoute du sulfate de magnésium anhydre jusqu'à ce qu'il n'y ai plus de molécule d'eau, c'est à dire jusqu'à ce que le sel ne colle plus aux parois du bécher. Ensuite, on filtre à l'aide d'un filtre plissé placé dans un entonnoir. Le but est de récupérer la phase organique anhydre.

 

 

 

 

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Afin d'obtenir la caféine pure sous forme solide, nous devons désormais éliminer notre solvant extracteur, le dichlorométhane.

 

Matériel nécessaire:

Un chauffe ballon

Un ballon

Un support élévateur

Un réfrigérant à eau

Un support métallique (potence)

Un thermomètre

Un erlenmeyer

Pierre ponce (Lors d’une distillation, comme pour tout chauffage d’un liquide, il convient d’ajouter au mélange quelques grains de pierre ponce afin d’éviter la formation de « points chauds » et donc de mieux répartir le chauffage dans tout le mélange.)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Schéma de la distillation

 

 

  La distillation est une méthode de séparation basée sur la différence de température d'ébullition des différents liquides qui composent un mélange. Si on chauffe un mélange de liquides, c'est le liquide le plus volatil: celui qui a la température d'ébullition la plus basse qui s'échappera le premier.

La température d’ébullition du dichlorométhane est très faible (Teb= 40 °C) en comparaison de la température de fusion de la caféine (237 °C). Il n’y a donc aucun risque de perdre de la caféine par cette évaporation.

 

  Nous mettons en place le montage de distillation simple en surveillant la température, et on commence l’évaporation.

  Une fois le dichlorométhane évaporé, il reste sur les parois du ballon une fine pellicule de poudre blanchâtre caractéristique de la caféine.

 

 

 

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  Nous récoltons la caféine en la transvasant sans pertes dans une coupelle en plastique. Nous pouvons désormais peser la caféine et en déduire la concentration massique de notre boisson.

 

 

 

 

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